Определить самый слабый матч Майкла Джордана за «Чикаго» оказалось непросто: за карьеру баскетболиста есть сразу несколько претендентов. Личная статистика в отдельных встречах выглядела впечатляюще, но не помогала команде победить.

15 января 1987 года в игре с «Рокетс» Джордан набрал 43 очка, однако реализовал лишь 17 бросков из 43 и допустил 26 промахов. Ни один другой игрок встречи не выполнял больше 20 бросков с игры. «Чикаго» уступил со счётом 96:107.

Самым малорезультативным матчем Джордана считают встречу с «Кэвз» 22 марта 1986 года. Через неделю после возвращения от перелома ладьевидной кости левой стопы, из-за которого он пропустил 64 игры, баскетболист провёл на площадке 16 минут и набрал восемь очков при реализации 4 из 14.

Ещё одним знаковым провалом стала первая игра серии плей-офф с «Орландо» в 1995 году. Выступавший под номером 45 Джордан записал на свой счёт 19 очков, реализовав 8 из 22 бросков, и восемь раз потерял мяч. Впоследствии он вернул номер 23. Наконец, 30 января 1998 года в матче с «Голден Стэйт» Джордан набрал 14 очков при 2 попаданиях из 17, но «Буллз» всё же победили — 87:80. Этот результат стал худшим процентом реализации при двузначном числе попыток в его регулярной карьере.