Перед новым сезоном НХЛ сразу десять известных игроков остаются без главного командного трофея. Среди них — Коннор Макдэвид и Остин Мэттьюс, Кирилл Капризов, Давид Пастрняк, Марк Шайфли и Артемий Панарин.

Макдэвид дважды доходил с «Эдмонтоном» до финала, но оба раза уступал «Флориде». Для капитана «Ойлерс» это особенно заметно на фоне трех «Хартов», шести «Арт Россов» и «Конн Смайта». Мэттьюс, Вильям Нюландер и Джон Таварес пока не смогли вывести «Торонто» дальше второго раунда. Капризов помог «Миннесоте» впервые за 11 лет пройти стартовую серию плей-офф, однако команде по-прежнему не хватает сильного первого центра.

Пастрняк был ближе всего к титулу в 2019 году, когда «Бостон» проиграл «Сент-Луису» в финале. Шайфли в составе «Виннипега» доходил до финала конференции, а Панарин дважды останавливался в шаге от решающей серии с «Рейнджерс». В феврале форвард перешел в «Лос-Анджелес», но «Кингс» вновь не преодолели первый раунд.

Ветераны также продолжают попытки: Эрик Карлссон проигрывал в финалах конференций с «Оттавой» и «Сан-Хосе», Джейми Бенн — финал «Далласом» в 2020 году, Клод Жиру — решающую серию 2010 года с «Филадельфией», а Брент Бернс — финал 2016 года с «Сан-Хосе». Бернсу 41 год, Жиру — 38, Бенну — 37.