Жозе Моуринью отрастил густую седую бороду в октябре, когда «Реал» выиграл четыре матча подряд. Перед класико тренер заявил, что не верит в суеверия. Мадридцы победили «Барселону» со счётом 2:1 и продлили серию до пяти игр, после чего Моуринью сбрил бороду.

В 2004 году, приехав в «Челси» после победы в Лиге чемпионов с «Порту», 41-летний португалец выделялся элегантными костюмами и кашемировым пальто Giorgio Armani. В 2005-м он отдал его на благотворительный аукцион, а затем попытался выкупить: его ставку в 15 тысяч фунтов перебили, пальто ушло за 22 тысячи.

В 2006-м Моуринью коротко постригся и объяснил, что готовится к футболу и войне; позже его стиль стал практичнее. В «Интере» он вернулся к тёмным костюмам, пальто и шарфам, а в мадридский период чаще выбирал чёрную и серую одежду. Со временем тренер стал чаще появляться в спортивной экипировке.

В Риме Моуринью сделал татуировку с изображениями трёх еврокубков, которые выиграл: Лиги чемпионов, Лиги Европы и Лиги конференций. В июне 2026 года он стал лицом кампании Ferragamo. Позже La Vanguardia сравнила его новый бородатый образ с римским императором Марком Аврелием.